Giuseppe Caldiera, vicentino di nascita, entra nel mondo della formazione negli anni Ottanta, con ruoli di coordinamento didattico e direzione gestionale. In particolare, si dedica alla progettazione e alla realizzazione di attività formative per il management delle piccole e medie imprese e per giovani imprenditori. Nel successivo decennio sperimenta la vita d’azienda, come amministratore e consulente di direzione su tematiche gestionali e organizzative. Nel 1999 rientra nel mondo dell’alta formazione e dal 2001 al 2006 è consigliere delegato di CUOA Business School, divenendone nel 2007 Direttore Generale.