Prima di fondare Merlyn, Alessandro è entrato a far parte di JPM nel luglio 1996 nel dipartimento Fixed Income di Londra , occupandosi di clienti italiani su derivati e prodotti DCM. Si è rapidamente trasferito al trading desk delle obbligazioni italiane in lire, negoziando sia obbligazioni primarie che secondarie. Dopo l'introduzione dell'Euro, è tornato a seguire i clienti come capo del team delle istituzioni finanziarie per l'Italia. Nel 2001 è diventato responsabile del marketing dei derivati obbligazionari per l'Europa meridionale.
Nel 2004 è stato nominato responsabile di tutte le vendite a reddito fisso e del marketing per il Sud Europa e il CEEMEA. Nel 2010 è diventato co-responsabile delle vendite EMEA e del marketing derivato nei prodotti Fixed Income e Equity. Nel 2012 è entrato a far parte del Corporate and Investment Bank Operating Committee di JPM riportando al CEO del CIB.
Nel 2014 è diventato co-responsabile delle vendite e del marketing internazionali (EMEA e Asia Pacifico) per i mercati e i prodotti Investor Services gestendo un team di 1.600 persone che genera 12 miliardi di dollari di ricavi. Alessandro è diventato Global Chairman of Investment banking all'inizio del 2019.
Nel corso della sua carriera, accanto alle sue responsabilità gestionali e normative che il suo ruolo richiedeva, Alessandro non ha mai smesso di lavorare sulle grandi transazioni rimanendo personalmente coinvolto nella maggior parte delle più grandi derivate e operazioni di finanziamento basate sui derivati che JPM ha fatto al di fuori delle Americhe.